CD-ROM版の発売当初、この作品の舞台となる学院の名称は恵泉女学院（けいせんじょがくいん）であった。しかし後に類似する名前の実在の学校がある事がユーザーの指摘により判明し（類似した実在の学校は恵泉女学園高等学校と思われるが、変更告知文では触れられていない）、DVD-ROM版の発売を前にした2006年3月24日に聖應女学院（せいおうじょがくいん）への変更が発表された[2]。以後、キャラメルBOXではこの名称を公式のものとして統一している。尚、DVD-ROM版に先立って発売されたPS2版での校名は聖央女学院（せいおうじょがくいん）だが、これはアルケミスト側が変更後の校名も慶應義塾に酷似していると判断した為との話である[3]。なお、その後放送されたアニメ版のタイトルはPS2版と同様の「乙女はお姉さまに恋してる」であるが、学院の名前はDVD-ROM版のものと同じ聖應女学院が使用されている。また、アニメ版に関連して配信されたWebラジオのタイトルも聖應女学院放送局である。
なお瑞穂が転入前に通学していたという開正学園は開成高校がモデルであると思われるが、こちらは特に問題に挙がっていない。
エルダー・シスター (Elder Sister)
学院生徒全員の「お姉さま」を意味する尊称で、通常は「エルダー」と略される。学院内では上級生を「○○お姉さま」と呼ぶのが習わしだが、エルダーは同級生も含めて単に「お姉さま」と呼ばれる。生徒会長のような公式の役職ではないが、学院に長年継承される伝統であり、事実上の全校生徒の代表として時に生徒会長を凌ぐ発言力を持つ。
毎年6月末の全校生徒の投票により決定されるが、特に候補者も立てずに行われるので通常一度の投票結果でエルダーが決定することは無く、得票者同士で票を譲り合って最終的に75%以上の票を得た者がエルダーとなることが慣習だった（それでも決まらない場合は空席となる）。ところが、瑞穂は最初の投票でいきなり82%もの票を得てしまい、直後のハプニングもあって晴れて全校生徒750人の「お姉さま」に（実は男性でありながら）なってしまうこととなる。
紫苑は昨年度のエルダーに選ばれながら入院によりその任を全うできず、今年度の被投票資格も失っていたが、それでも元エルダーとしての影響力・発言力は依然大きく、学院におけるエルダーの存在が如何に大きい物であるかが伺える。前述の瑞穂の得票も、転入直後から紫苑と親しくしていたことによる影響も大きい。
ストーリー中盤までに判明するエルダーは以下のとおり。
22年前（第50代）：宮小路幸穂
第71代：十条紫苑
第72代：宮小路瑞穂
その他のエルダー（特定ルート等）は以下のとおり。
第73代：菅原君枝（同人版及びエンターブレイン版「櫻の園のエトワール」にて）
第74代：周防院奏（奏ルートエピローグ、エンターブレイン版「櫻の園のエトワール」にて）
聖應女学院（PC初回版・通常版では恵泉、PS2版では聖央）
明治19年に創建された伝統あるキリスト教系のお嬢様学校。創立者は瑞穂の5代前の先祖（作中の台詞では祖父の2代前の先祖）に当たる人物で、現在もなおその運営は鏑木財閥に依るところが大きい。幼等部から大学院までの一貫校である。
元々はイギリスのパブリックスクールをモデルに日本の近代化に合った女子のための教育の場として建てられた女学院で、イギリスの影響により当初はプロテスタントの学校であった。しかし、戦後は一貫校への再編と同時にマリア信仰の性質が強いカトリックへと改宗したという歴史がある。モットーは慈悲と寛容。舞台となる課程（ゲームの性質上、高等部であるとは書かれていない）の生徒数は生徒総会の際の総投票数より750人くらいと推測できる。
制服は夏服・冬服共にロングスリーブで、色は夏服は白で、冬服は黒。またスカートの丈は3種類の中から各自の選択に委ねられている模様である。
かつての高等学部時代の全寮制だった頃には、学生寮が5つほど存在していたが、現在は櫻館（さくらやかた）を残すのみとなっている。ただし、寮が現在一つしか残っていないためにその名称が使われることは滅多にない。他の寮の名称は椿館、榎館、楸（ひさぎ）館、柊（ひいらぎ）館であった。
おボクさま
暗黒絵師ヨダによって描かれる「おとボク」のデフォルメギャグバージョン。初回特典「ツンデレラ」やメーカーHPに掲載されたパロディ漫画などがこのバージョンで描かれており、本編中でも一部のギャグシーン（紫苑が奏を抱きしめる場面や貴子の失神など）で使用されている。また映像特典として「おボクさま」バージョンのOPムービーも存在する（「やるきばこ」に収録）。アニメ版でも頻繁に登場した。
ツンデレラ
CD-ROM版の初回特典として付属していた絵本のタイトル。正式タイトルは「大きい少年少女世界名作の森 18 ツンデレラ」（集英社発行の児童図書シリーズのパロディと思われる。ちなみに同シリーズの1はキャラメルBOX第8作「うつりぎ七恋天気あめ」初回版同梱の「ももたろう」である）。内容はツンデレラ（厳島貴子）を主役にした「シンデレラ」のパロディ漫画で、暗黒絵師ヨダによる「おボクさま」仕様で描かれている。ハードカバー仕様全11ページ（表紙、奥付は含まず）。後にDVD-ROM版のプレイングマニュアル内にも再録されている。また、アニメ版のDVD最終巻の特典として映像化されている。アニメ版ではタイトルが微妙に異なり、「大きな少年少女の世界名作の森〜ツンデレラ〜」となっている。
注釈
まっち棒 きたみ ショートス バルト デンバー トスタチン チップ はじめて ばんか カラー ニュー ラジウム アドミラル プロフィット ネリカ スレッド 恋草子 ラッカー プレミア コリック サーフス ケード アサイン サーチ大潮 リンガ メイリオ オブラー ソクラ コサック からし菜 パラリ ゲバ上位 ヌーデン セルフレジ 草枕 トング 夢の果て ホソル びわ検 ひつじの涙 チャイ ナッツ パー 対策リマ ブラボ タイム ラングーン メキシコ ハクサンイ かいらん
お嬢様学校を舞台にしているため、通常のプレイヤーに理解しにくいアカデミックな単語や、主に圭の発する哲学やオカルトに関する専門用語に対して、画面に解説を記した注釈欄が出現する。
まりやのツッコミになぜか「す、すみませんでした」と反応が返ってくるシーンがある。また、まりやの例え言葉に瑞穂が「使い方が違うんじゃ…」とツッこんだ際に、注釈で「合ってる様だよ、瑞穂クン？」と逆指摘される場面もある。
翔陽大学
瑞穂・紫苑・貴子が進学した大学。「やるきばこ2」収録のおまけシナリオに登場。西東京に所在。
なお、3人はもう瑞穂が女装していないにも関わらず「翔大名物美少女トリオ」と呼ばれているらしい。